В небольшом провинциальном городке Павловске жизнь обычного шестиклассника Ивана Семенова, считавшего себя самым несчастным человеком на планете из-за скучной школы и вечных двоек, внезапно обретает новый, невероятно сложный и волнующий смысл. Причиной грандиозного переворота в его сознании становится появление в классе новенькой ученицы — очаровательной и умной Маши. С этого момента все его помыслы и жалкое существование кардинально меняют вектор развития, подчиняясь одной великой и пугающей цели — добиться расположения девочки и подарить ей свой первый поцелуй. Эта непростая миссия заставляет Ивана забыть о лени и начать настоящую борьбу: с самим собой, с учебой, которая внезапно оказалась серьезным препятствием на пути к сердцу Маши, и с абсурдными, но отчаянными ситуациями, в которые он постоянно попадает, пытаясь выглядеть героем в ее глазах. Однако путь к первому романтическому опыту оказывается тернистым и полным комичных неудач, ведь Иван, движимый наивным и искренним чувством, еще не понимает, что стать достойным объектом симпатии можно лишь работая над собой. Его наивные и прямолинейные попытки произвести впечатление — будь то запись в кружок бальных танцев, нелепые драки с одноклассниками или сочинение невероятных историй о своих подвигах — оборачиваются курьезными провалами, которые лишь отдаляют его от заветной мечты. Но именно через череду этих неудач и разочарований Иван начинает по-настоящему взрослеть, постепенно осознавая, что настоящие чувства требуют не показной бравады, а смелости быть собой, упорства в учебе и простой человеческой доброты. Его упорство и не сдающийся характер в итоге медленно, но верно начинают трансформировать его из двоечника и фантазера в человека, способного на серьезные поступки, что в конечном счете приводит его к заветной цели, знаменуя собой не просто первый поцелуй, а начало нового, взрослого этапа жизни.